Осташков, Селигер, Тверская область
Город Осташков известен с XIV века. В грамоте литовского князя Ольгерда к константинопольскому патриарху Филофею, датированной 1371 годом, упоминался Кличень, а именно как пограничный литовский городок, захваченный Великим княжеством Московским. Город располагался на одноимённом острове на Селигере.
В XV—XVIII веках Кличен-Осташков был центром Кличанской волости, относившейся к Ржевскому княжеству и Ржевскому уезду. Поселение состояло из двух слобод, принадлежавших Иосифо-Волоцкому монастырю и московскому митрополиту. В 1587 году в Осташковских слободах был построен острог и посажен воевода. В Смутное время, в 1610 году поляки не смогли взять городские укрепления, но значительно опустошили окрестности.
В 1651—1653 годах был построен новый острог, просуществовавший до 1676 года.
Третья крепость простояла до опустошительного пожара в 1711 году и более не возобновлялась.
В 1772—1775 — Осташковская слобода стала центром Осташковского уезда Тверской провинции Новгородского наместничества, образованного из части земель Ржевского уезда.
В 1775 году город и уезд были переданы в состав Тверского наместничества (с 1776 — Тверская губерния). При перепланировке уездных городов в XVIII веке именно новая планировка Осташкова была взята за образцовую для прочих уездных городов Российской империи (как в 1763 году новая регулярная планировка Твери была признана за эталонную для губернских городов).
В XIX веке Осташков считался передовым уездным городом, так как там появились одними из первых в России больница, народные и духовные училища, библиотека, театр, бульвары, воспитательный дом, училище для девиц, городской сад и духовой оркестр, мощённые булыжником улицы, добровольная общественная пожарная команда.